Pověst o Chestnutově talentu se brzy rozkřikla i mezi těmi nejvěhlasnějšími profesionály. Už na přelomu osmdesátých a devadesátých let tak mohl Cyrus sbírat zkušenosti v kapelách samotného Wyntona Marsalise či legendární zpěvačky Betty Carter, se kterou natočil desku It’s Not About The Melody (1992) pro label Verve. Pochopitelně hrával i s vrstevníky jako Terence Blanchard a Donald Harrison. Následovaly další mimořádné spolupráce např. s písničkářem Elvisem Costellem a Brodsky Quartet (album The Juliet Letters, 1993), jazzovou divou Dee Dee Bridgewater (Prelude To A Kiss: The Duke Ellington Album, 1996), jazzovou písničkářkou Madeleine Peyorux (Dreamland, 1996) a plejádou dalších hvězd. Včetně těch největších jako Dizzy Gillespie nebo Chick Corea. Pianista se však nebránil ani výletům do hájemství popu, soulu či R&B a odvedl brilantní práci pro zpěvačky Bette Midler, Vanessu Williams či Lauryn Hill. Točil také s neworleanskou legendou blues a swamp rocku Dr. Johnem.
Umělec se ovšem nespokojil jen s rolí sidemana, byť i sidemana těch nejlepších. S vlastními projekty koncertuje po celém světě. Už počátkem 90. let si Chestnut vlastním nákladem vydal albový debut There’s A Bigger Day Comin‘. Brzy na něj navázal tituly The Nutman Speaks (1991), The Nutman Speaks Again (1991) či Nut (1992, v triu s Christianem McBridem a Carlem Allenem) pro label Alfa Jazz. Zásadního průlomu se dočkal díky kritikou i posluchači nadšeně přijaté desce Revelations (1993) pro nadnárodní nahrávací společnost Atlantic. Dnes má Chestnut na kontě téměř čtyři desítky profilových alb, na kterých mu jako spoluhráči ochotně zahráli legendární basisté Ron Carter, Buster Williams či „náš“ George Mraz, bubeníci Lenny White nebo Al Foster či saxofonisté Michael Brecker a Kenny Garrett. Pianistova diskografie proslula také pestrostí materiálu. Vždyť Cyrus má v repertoáru krom zmíněných klasických či popových výletů také úpravy písní Elvise Presleyho (album Cyrus Plays Elvis, 2007).
Více naleznete zde