João začal studovat interiéry na Escola de Artes Decorativas António Arroio v Lisabonu. Během druhého ročníku absolvoval kurz textilního inženýrství, kde objevil vášeň pro látky a módu. Krátce nato se rozhodl založit vlastní značku.
V roce 1985 otevřel João Rôlo svůj první obchod a okamžitě zaznamenal velký úspěch. Všimla si toho média. Stejně jako nejvýznamnější televizní hvězdy v Portugalsku, se kterými se rychle stal oblíbeným módním návrhářem.
Během osmdesátých let João pracoval na vytváření kolekcí ready-to-wear, ale jeho snem bylo být v haute couture. Dělat opravdové kolekce na přehlídková mola. Přestal tedy prodávat to, co měl na skladě v obchodě, a začal vyrábět šaty na míru, individualizované výtvory pro každého klienta. To byl okamžik, kdy začal exkluzivní seznam klientů João Rôlo. A rozhodl se svůj obchod zavřít, aby svou značku zaměřil výhradně na couture. A zejména na jeho lásce k vytváření elegantních večerních rób a okouzlujícího oblečení pro zvláštní příležitosti.
